四大公開賽獎盃及奧運金牌收齊，使阿格西正式變成傳奇球星，挑戰成為名人堂等級選手，要想辦法讓自己變得更偉大，除了在美國首府拿到該站冠軍(個人生涯第一次在單站中五度掄元)，並且從法網開始連續進入四個大滿貫決賽，除了英國的溫布頓不敵Sampras之外，美國及澳洲他皆第二度贏得冠軍！
美網在決賽的對手也是同期的Todd Martin，即使對手不再是難纏的山普拉斯，不過這位一直追逐生涯首座大滿貫的美國人給的威脅也沒有少，第二、三盤在搶七失利後，又再次逆轉連贏兩局，艱辛獲勝；澳網四強再碰上sampras，普遍認為勝出者就會是今年的冠軍(因為男一個四強組合是yevgeny Kafelnikov & Magnus Norman)。
這場四強緯來有轉播，補習班下課回來從第三盤開始看，山普拉斯的發球還是那麼犀利，連以接發球著稱的阿格西也很難招架(全場37ace)，尤其第三盤搶七山普拉斯給本來就光頭的阿格西『剃光頭』7:0準備打set 4！不過阿格西沒有因此往下走，持續把狀況放在比賽中，第四盤也是搶七，這次在糾纏中7:5獲勝，原本以為會有激烈的最末盤，但是回來後不知為何一向沈穩、不曾失速的山普拉斯出狀況，阿格西輕鬆6:1擊敗對手，挺進決賽，然後贏過尋求衛冕的Kafelnikov，第二次在澳洲奪魁。
從1999年中開始，阿格西開始和剛退休的葛拉芙交往並再婚，也都認為對他有絕對助益，確實他打球起來也和之前不太一樣，多了些『張德培』的氣質，千禧年阿格西也邁入而立之年，對專攻單打的選手是考驗，在Jim Courier及張德培開始走下坡時，同樣問題也是他要應答的。
結果千禧年球季雖然就一個澳網冠軍，但一共42勝15敗(勝率.740，含DAVIS CUP)的成績，有六站成績至少進四強，(一冠二亞)，仍是頂尖的水準，沒辦法，網球贏得多不如贏得久，起碼是巔峰狀態近向新世紀。
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